克雷斯波与利物浦之间的历史交锋共进行了6次，其中克雷斯波效力于切尔西时与利物浦有过4次直接对话，而克雷斯波在国际米兰时期则与利物浦交手过2次。这些比赛分别发生在不同的城市和球场，具体如下：

2003年11月23日，切尔西在斯坦福桥迎战利物浦，最终比分是1-1。克雷斯波在第73分钟替补登场，帮助球队扳平比分。切尔西采用的是4-4-2阵型，克雷斯波与德罗巴搭档前锋线，利物浦则以4-4-2应对，杰拉德和欧文组成锋线。

2004年9月22日，利物浦在安菲尔德球场迎战切尔西，最终比分为1-2。克雷斯波在第48分钟为切尔西首开纪录，随后利物浦由杰拉德扳平比分。切尔西采用4-4-2阵型，克雷斯波与德罗巴搭档锋线，利物浦同样使用4-4-2，欧文和库伊特出任前锋。

2004年12月19日，切尔西在斯坦福桥迎战利物浦，最终比分为2-1。克雷斯波在第45分钟为切尔西先拔头筹，最终帮助球队取胜。切尔西继续使用4-4-2阵型，克雷斯波与德罗巴搭档锋线，利物浦则以4-4-2应对，杰拉德和欧文组成锋线。

2005年4月16日，切尔西在斯坦福桥迎战利物浦，最终比分为1-1。克雷斯波在第54分钟为切尔西首开纪录，但利物浦在第75分钟由贝拉米扳平比分。切尔西继续使用4-4-2阵型，克雷斯波与德罗巴搭档锋线，利物浦则以4-4-2应对，杰拉德和欧文组成锋线。

2009年11月21日，国际米兰在梅阿查迎战利物浦，最终比分为1-0。克雷斯波在第45分钟为国际米兰打破僵局。国际米兰采用4-3-1-2阵型，克雷斯波与米利托搭档锋线，利物浦则以4-2-3-1应对，托雷斯和贝拉米出任前锋。

2010年2月17日，利物浦在安菲尔德迎战国际米兰，最终比分为2-1。克雷斯波在第83分钟为国际米兰扳平比分，但利物浦在伤停补时阶段由苏亚雷斯绝杀。国际米兰采用4-3-1-2阵型，克雷斯波与米利托搭档锋线，利物浦则以4-2-3-1应对，托雷斯和贝拉米出任前锋。