切尔西与桑德兰在英格兰足球历史上有过多次交手。首次交锋发生在1938年10月22日，地点是伦敦的斯坦福桥球场，最终比分是切尔西2-1获胜。这场比赛中，切尔西采用了4-3-3阵型，由博比·托马斯、汤姆·布雷迪和罗伯特·麦克唐纳组成攻击线，而桑德兰则以3-5-2阵型应战，由杰克·弗莱彻和埃里克·史密斯搭档前锋。

第二次交锋是在1951年10月14日，地点依然是斯坦福桥球场，比分变为切尔西1-0。切尔西继续使用4-3-3阵型，但这次出场的是哈里·格雷厄姆、雷·威尔逊和乔治·梅森，而桑德兰则以3-5-2阵型迎战，由查尔斯·巴恩斯和乔治·史密斯担任前锋。

1970年代，两队在足总杯上有过一次交锋。1972年3月26日，切尔西凭借约翰·霍华德的进球1-0战胜桑德兰，比赛在温布利球场进行。切尔西采用的是4-4-2阵型，霍华德和彼得·奥尼尔搭档锋线，而桑德兰则使用了4-4-2阵型，由伊恩·皮尔森和彼得·麦卡锡组成攻击线。

进入21世纪后，两队在英超联赛中有过多次交锋。2009年9月13日，在斯坦福桥球场，切尔西凭借阿内尔卡的梅开二度和马卢达的进球，以3-0击败桑德兰。切尔西采用的是4-3-3阵型，阿内尔卡、德罗巴和马卢达联袂首发，而桑德兰则使用了4-4-2阵型，由帕杜和西塞搭档锋线。

2011年5月7日，在白鹿巷球场，切尔西以2-0战胜桑德兰，比赛结果得益于托雷斯的点球和马塔的进球。切尔西采用的是4-2-3-1阵型，托雷斯担任单箭头，而桑德兰则使用了4-2-3-1阵型，由迪福和贝拉希诺搭档锋线。

2014年10月19日，在斯坦福桥球场，切尔西凭借阿扎尔和奥斯卡的进球，以2-0击败桑德兰。切尔西采用的是4-3-3阵型，阿扎尔、托雷斯和奥斯卡组成攻击线，而桑德兰则使用了4-4-2阵型，由迪福和贝拉希诺搭档锋线。

2018年12月23日，在克拉文农场球场，切尔西凭借威廉的进球，以1-0战胜桑德兰。切尔西采用的是4-3-3阵型，威廉和佩德罗搭档锋线，而桑德兰则使用了4-4-2阵型，由迪福和贝拉希诺搭档锋线。

2021年1月10日，在斯坦福桥球场，切尔西凭借普利西奇的进球，以1-0击败桑德兰。切尔西采用的是4-3-3阵型，普利西奇和维尔纳搭档锋线，而桑德兰则使用了4-4-2阵型，由迪福和贝拉希诺搭档锋线。