切尔西与埃弗顿之间的历史交锋共进行了184次，其中切尔西67胜42平75负处于劣势。两队首次交手是在1905年12月22日，在伦敦的斯坦福桥球场进行，最终比分是2-1，切尔西取胜。随后的比赛中，双方在不同城市和球场进行了多次对决。

在1930年的足总杯中，切尔西在古迪逊公园球场以3-2击败埃弗顿，这场比赛是两队在古迪逊公园的首次对决。1947年11月29日，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场以3-0战胜埃弗顿，该赛季切尔西以4-1的总比分赢得了足总杯。1973年2月24日，埃弗顿在古迪逊公园以2-1击败切尔西，这是他们在该球场最近一次战胜对手。

1992-1993赛季，切尔西在古迪逊公园以2-0获胜，这是他们最近一次在古迪逊公园取得胜利。1994年11月20日，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场以1-0战胜埃弗顿，该赛季切尔西以1-0的总比分赢得了联赛杯。2000年11月19日，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场以2-0战胜埃弗顿，该赛季切尔西以2-0的总比分赢得了足总杯。

2002-2003赛季，切尔西在古迪逊公园以2-1获胜，这是他们最近一次在古迪逊公园取得胜利。2004年12月12日，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场以2-1战胜埃弗顿，该赛季切尔西以2-1的总比分赢得了足总杯。2012年10月20日，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场以2-0战胜埃弗顿，该赛季切尔西以2-0的总比分赢得了联赛杯。

2016年10月23日，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场以1-0战胜埃弗顿，该赛季切尔西以1-0的总比分赢得了足总杯。2018年10月21日，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场以3-1战胜埃弗顿，该赛季切尔西以3-1的总比分赢得了足总杯。2021年10月24日，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场以2-0战胜埃弗顿，该赛季切尔西以2-0的总比分赢得了足总杯。

在战术安排方面，切尔西通常采用4-3-3或3-4-3阵型，强调控球和快速反击。埃弗顿则经常使用4-2-3-1或4-4-2阵型，注重中场控制和边路突破。在球员方面，切尔西曾有兰帕德、德罗巴、特里、阿扎尔等名将，而埃弗顿则有鲁尼、皮纳尔、西古德森、卡尔弗特-勒温等球星。