切尔西与曼联的比赛历史可以追溯到1905年，两队共交手273次。首次对决发生在1905年12月29日，在伦敦的白鹿巷球场，切尔西以4-1获胜。这场比赛是英格兰足球史上最早的顶级联赛德比之一。

1906年10月12日，在斯坦福桥球场，曼联以1-0击败切尔西。这是曼联在斯坦福桥的首胜。1907年11月18日，双方再次在斯坦福桥相遇，切尔西以1-0小胜。在这之后的几十年中，两队多次在斯坦福桥和老特拉福德球场进行较量，其中切尔西在1920年4月19日于斯坦福桥以3-2获胜，曼联则在1922年4月22日于老特拉福德以2-0取胜。

进入20世纪下半叶，两队的交锋变得更加频繁。1958年12月14日，切尔西在斯坦福桥以3-2击败曼联。1964年4月19日，曼联在斯坦福桥以2-1战胜切尔西。1970年4月25日，曼联在老特拉福德以1-0获胜。1980年代，两队的对决更加激烈，1981年10月31日，切尔西在斯坦福桥以2-1击败曼联。1982年10月24日，曼联在老特拉福德以2-0获胜。1989年4月22日，切尔西在斯坦福桥以2-1战胜曼联。1990年代，两队的对决依然精彩纷呈，1992年10月24日，曼联在老特拉福德以2-1击败切尔西。1995年10月15日，切尔西在斯坦福桥以1-0获胜。2000年代，切尔西逐渐成为英格兰足坛的强队，2005年4月30日，切尔西在斯坦福桥以2-1击败曼联。2010年代，曼联复兴，2010年10月23日，曼联在老特拉福德以2-0战胜切尔西。2017年4月22日，切尔西在斯坦福桥以2-0击败曼联。2020年1月18日，切尔西在斯坦福桥以1-1战平曼联。

在战术方面，切尔西通常采用4-3-3阵型，强调中场控制和快速反击。而曼联则倾向于4-2-3-1或4-4-2阵型，注重边路进攻和定位球机会。在具体比赛中，切尔西常派上威廉、阿扎尔、佩德罗等攻击型球员，曼联则经常使用博格巴、马塔、林加德等中场核心。