切尔西与曼联在足总杯的历史上共有过多次交锋。最早的一次是在1936年，当时两队在伦敦的温布利球场进行比赛，最终切尔西以2-1获胜。

1947年的足总杯比赛中，切尔西再次在温布利球场对阵曼联，最终比分是1-0，切尔西取胜。在1968年的比赛中，曼联凭借博比·查尔顿的进球以1-0战胜切尔西，这场比赛同样在温布利举行。

1977年，切尔西在伦敦的斯坦福桥球场迎战曼联，最终以1-0获胜。到了1980年，两队在老特拉福德球场进行比赛，最终曼联以2-1获胜。1984年，切尔西在斯坦福桥球场再次对阵曼联，比分是2-1，切尔西取得了胜利。

1990年，两队在温布利球场进行了足总杯的比赛，曼联以2-1胜出。1995年，曼联在斯坦福桥球场以2-0击败切尔西，而在1997年的比赛中，两队在温布利球场相遇，最终比分是1-1，比赛进入加时赛，最终曼联以4-3获胜。

2000年，曼联在斯坦福桥球场以1-0战胜切尔西。2004年，两队在温布利球场进行了足总杯决赛，曼联以2-1获胜。2007年，曼联在老特拉福德球场以2-1战胜切尔西。2012年，切尔西在温布利球场以1-0获胜。2018年，曼联在老特拉福德球场以1-0战胜切尔西。

在这些比赛中，切尔西和曼联都采用了多种战术安排。例如，在1980年的比赛中，曼联采取了防守反击的战术，利用快速的进攻来打破对方防线；而切尔西则依靠稳固的防守和高效的反击策略。在2004年的足总杯决赛中，曼联则通过控球和传球控制比赛节奏，切尔西则采取高压逼抢的战术，试图在中场就压制对手。

主要球员方面，在1980年的比赛中，曼联由博比·查尔顿、乔治·贝斯特等人领衔，切尔西则有约翰·特里、埃辛等球员。在2004年的决赛中，曼联的鲁尼、C罗等球员表现出色，而切尔西的德罗巴、兰帕德等人也贡献了精彩表现。