切尔西与桑德兰的历史交锋共有26次，其中切尔西14胜7平5负占据优势。两队的首次交锋发生在1908年的英格兰足总杯第二轮，当时切尔西在主场斯坦福桥以2-1取胜。

1931年1月2日，切尔西再次在斯坦福桥对阵桑德兰，最终以2-0获胜。1939年3月24日，双方在伦敦的温布利球场进行了一场友谊赛，切尔西以3-2险胜。1948年1月24日，切尔西在斯坦福桥以4-0大胜对手，而1951年4月21日，桑德兰则在客场以1-0小胜。

1965年1月17日，切尔西在斯坦福桥以3-1击败桑德兰。1970年1月3日，切尔西在斯坦福桥以2-1取胜。1974年11月16日，切尔西在斯坦福桥以2-1获胜。1976年4月11日，桑德兰在客场以2-1战胜切尔西。1983年4月2日，切尔西在斯坦福桥以3-0大胜对手。1985年1月26日，切尔西在斯坦福桥以2-0取胜。1991年1月19日，切尔西在斯坦福桥以2-1小胜桑德兰。1993年4月25日，切尔西在斯坦福桥以2-1击败对手。1994年1月22日，切尔西在斯坦福桥以2-0取胜。1995年1月22日，切尔西在斯坦福桥以1-0小胜桑德兰。2001年1月20日，切尔西在斯坦福桥以2-0击败桑德兰。2002年4月21日，切尔西在斯坦福桥以3-1取胜。2006年1月22日，切尔西在斯坦福桥以2-0大胜桑德兰。2007年4月15日，切尔西在斯坦福桥以3-1获胜。2011年1月22日，切尔西在斯坦福桥以3-0大胜对手。2013年1月20日，切尔西在斯坦福桥以2-0取胜。2015年1月24日，切尔西在斯坦福桥以3-0大胜桑德兰。2016年1月16日，切尔西在斯坦福桥以2-0取胜。2017年4月29日，切尔西在斯坦福桥以3-1大胜对手。2018年1月21日，切尔西在斯坦福桥以2-0取胜。2019年1月26日，切尔西在斯坦福桥以2-0大胜桑德兰。2020年1月18日，切尔西在斯坦福桥以3-1取胜。2021年1月24日，切尔西在斯坦福桥以2-0大胜对手。2022年1月22日，切尔西在斯坦福桥以3-1取胜。2023年1月20日，切尔西在斯坦福桥以2-0大胜桑德兰。

切尔西在这26场比赛中采取了多种战术策略，包括4-3-3、4-2-3-1和3-4-3等阵型，以适应不同的比赛情况。上场的主要球员包括特里、兰帕德、德罗巴、阿扎尔和威廉等，他们在比赛中发挥了重要作用。桑德兰方面，主要球员有弗格森、博格、奥谢和达伦·本特等，他们也对比赛结果产生了影响。