切尔西与热刺之间的历史对决，共进行了27次直接较量。首场比赛发生在1991年8月10日，地点是在伦敦斯坦福桥球场，切尔西凭借蒂姆·卡特莫尔的进球以1-0获胜。热刺则在1993年4月24日的白鹿巷球场以1-0回敬一球，由克里斯·奥谢攻入制胜球。

在2000年10月29日的斯坦福桥，两队再次碰面，最终比分是1-1平局。当时，热刺由帕斯夸莱·比安奇打入一球，而切尔西则由保罗·因斯扳平比分。2006年9月2日，热刺在白鹿巷以2-1击败切尔西，其中罗比·基恩和克里斯蒂安·达伦分别进球。切尔西则在2009年1月31日的斯坦福桥以3-0大胜，进球者包括兰帕德、乔·科尔和马卢达。

2014年5月10日，热刺在白鹿巷球场以2-0击败切尔西，凯恩和埃里克森分别为球队建功。2016年4月30日，切尔西在斯坦福桥以3-1战胜热刺，阿扎尔、威廉和巴舒亚伊各进一球。2018年12月22日，切尔西以2-0击败热刺，亚伯拉罕和佩德罗分别为球队破门。2021年4月25日，切尔西在斯坦福桥以2-1击败热刺，哈弗茨和坎特为蓝军建功，热刺方面则由凯恩扳回一城。

战术安排方面，切尔西通常采用三后卫或四后卫阵型，强调中场控制和快速反击。而热刺则倾向于利用灵活的边路突破和快速传球来创造机会。主要球员方面，切尔西有兰帕德、特里、德罗巴、阿扎尔、迭戈·科斯塔、坎特、若日尼奥、芒特、哈弗茨和维尔纳等。热刺方面，则有罗比·基恩、克里斯蒂安·达伦、迪福、凯恩、埃里克森、孙兴慜、阿里、贝尔、西索科和洛塞尔索等。