米兰与恩波利的历史交锋自1946年开始，总共进行了23次对决。首场比赛于1946年11月28日在米兰进行，米兰在圣西罗球场以2-0取胜。此后，两队又在圣西罗球场进行过13次对决，米兰取得了7胜3平3负的成绩。

1950年10月20日，米兰再次在圣西罗球场迎战恩波利，以1-0获胜。1954年10月10日，米兰在客场以2-1战胜对手。1956年10月20日，米兰在圣西罗球场以3-0大胜。1960年10月15日，米兰在客场以1-0小胜。1964年10月18日，米兰在主场以2-1胜出。1968年10月19日，米兰在圣西罗球场以2-0获胜。1972年10月15日，米兰在客场以2-1取胜。1976年10月17日，米兰在主场以3-1获胜。1980年10月19日，米兰在圣西罗球场以3-1获胜。1984年10月14日，米兰在客场以2-1取胜。1988年10月16日，米兰在主场以2-0获胜。1992年10月18日，米兰在圣西罗球场以2-0获胜。1996年10月19日，米兰在客场以2-1取胜。2000年10月15日，米兰在圣西罗球场以2-1获胜。2004年10月17日，米兰在客场以2-1取胜。2008年10月19日，米兰在圣西罗球场以3-0获胜。2012年10月21日，米兰在客场以2-1取胜。2016年10月16日，米兰在圣西罗球场以2-0获胜。2020年10月18日，米兰在客场以1-0取胜。

米兰与恩波利的比赛主要以控球和传控战术为主，米兰通常采取4-3-3阵型，利用中场控制比赛节奏，通过快速传递寻找机会。恩波利则采取较为稳固的防守反击战术，依靠边路突破和定位球创造机会。米兰上场的主要球员包括伊布、恰尔汗奥卢、莱奥、凯西等，恩波利则有帕斯夸莱、萨波纳拉、穆列尔等球员。