米兰与曼联的历史交锋共13次，全部发生在欧洲赛场上。首次交锋是在1997-1998赛季的欧洲联盟杯小组赛中，地点为圣西罗球场，最终米兰以2-0获胜。第二次交锋是同年12月的同一赛事，曼联主场作战，最终比分为1-1。此后，双方又在1999年的欧洲冠军联赛中相遇三次。

在2000年的欧洲冠军联赛小组赛中，米兰再次在圣西罗球场迎战曼联，以1-0取胜。而在2001年的欧洲冠军联赛八分之一决赛中，曼联凭借范尼的进球在老特拉福德球场以1-0战胜对手。随后的2003年欧洲冠军联赛半决赛，曼联再次在老特拉福德球场以1-0小胜米兰。

2005年的欧洲冠军联赛半决赛，两队在圣西罗和老特拉福德进行了两回合较量，首回合曼联主场以2-1取胜，次回合米兰在主场以3-2逆转。这一系列的比赛被称作奇迹之夜，成为足球史上的经典。

2007年的欧洲冠军联赛四分之一决赛，米兰在老特拉福德球场以1-0取胜，而曼联则在随后的半决赛中以2-0击败了利物浦。

2008年的欧洲冠军联赛半决赛，两队再次在圣西罗和老特拉福德进行两回合较量，首回合曼联在老特拉福德以1-0取胜，次回合米兰在主场以2-0逆转。这两次对决均以戏剧性的方式结束，展现了两队的实力和竞争。

在2011年的欧洲冠军联赛半决赛中，米兰在圣西罗以1-0取胜，而曼联则在随后的决赛中以1-1战平巴塞罗那，点球大战中以6-5获胜，夺得冠军。

在2014年的欧洲冠军联赛小组赛中，曼联在老特拉福德以2-0取胜，而米兰则在随后的比赛中表现不佳，未能晋级淘汰赛阶段。

在这13场比赛中，米兰取得了4场胜利，曼联获得了5场胜利，还有4场比赛以平局收场。米兰的战术安排通常强调防守和反击，而曼联则注重控球和团队配合。上场的主要球员包括米兰的舍甫琴科、因扎吉、马尔蒂尼，以及曼联的贝克汉姆、鲁尼、C罗等。这些比赛不仅展现了两队的技术水平，也成为了球迷们难忘的经典瞬间。