2019年9月25日，AC米兰在圣西罗球场迎战本菲卡。两队均采用了4-3-3阵型，米兰方面派出伊布、雷比奇和凯西组成的攻击线，而本菲卡则由埃弗顿、若纳斯和塞费罗维奇冲锋。最终，米兰以2-1获胜，伊布和雷比奇各入一球。

2021年10月27日，本菲卡在里斯本阿尔瓦拉德球场与AC米兰对决。米兰依旧采用4-3-3阵型，但首发阵容有所调整，莱奥和吉鲁搭档锋线，中场为克亚尔、托纳利和凯西。本菲卡则由努涅斯和马里奥·戈麦斯领衔。最终，米兰以1-2告负，努涅斯打入制胜球。

2022年10月26日，AC米兰再次在圣西罗球场对阵本菲卡。米兰继续使用4-3-3阵型，伊布、莱奥和吉鲁组成三叉戟，中场有克亚尔、托纳利和凯西坐镇。本菲卡则由努涅斯、贡萨洛·拉莫斯和马里奥·戈麦斯组成攻击线。米兰凭借吉鲁的进球以1-0取胜，保持了主场优势。

2023年9月20日，本菲卡在里斯本阿尔瓦拉德球场挑战AC米兰。米兰依旧采用4-3-3阵型，伊布、莱奥和吉鲁再次联袂首发，中场为克亚尔、托纳利和凯西。本菲卡则由努涅斯、贡萨洛·拉莫斯和马里奥·戈麦斯组成攻击线。最终，米兰以2-1取胜，伊布和莱奥各入一球，米兰在客场取得胜利。