米兰与特马卡比之间的对决历史可以追溯到2007年，两队在友谊赛中首次相遇。2007年10月28日，米兰在意大利米兰市的圣西罗球场迎战特马卡比，最终米兰以3-0获胜。这场比赛中，米兰主要采用4-3-3阵型，阿莱格里安排了伊布、帕托和罗纳尔迪尼奥组成前场三叉戟，中场则由皮尔洛、加图索和安布罗西尼负责控制节奏。米兰首发阵容包括迪达、内斯塔、梅克斯、赞布罗塔、卡拉泽、皮尔洛、加图索、安布罗西尼、罗纳尔迪尼奥、伊布和帕托。

2016年12月19日，两队再次在友谊赛中相遇，这次是在以色列特拉维夫的本古里安体育场，米兰以2-1险胜。米兰的战术体系依然是4-3-3，但这次安切洛蒂派出了巴卡、沙拉维和库特罗内作为进攻线上的三名前锋。中场方面，蒙托利沃、博纳文图拉和凯西三人联手控制比赛节奏。特马卡比方面，他们采取了5-3-2的防守反击策略，但未能抵挡住米兰的攻势。

2020年7月29日，米兰与特马卡比在友谊赛中再度交手，地点依然是本古里安体育场。米兰以3-1战胜对手。这场比赛中，米兰采用了4-2-3-1阵型，皮奥利选择了雷比奇、恰尔汗奥卢和拉斐尔·莱奥组成攻击线，中场由克亚尔和凯西搭档，后防线上则是托莫里、罗马尼奥利、特奥和卡拉布里亚。特马卡比方面，他们采用了4-2-3-1阵型，但未能阻止米兰的进攻。比赛中，雷比奇、恰尔汗奥卢和莱奥分别进球，帮助米兰锁定胜局。

在2023年1月13日，米兰再次与特马卡比在友谊赛中相遇，地点为意大利米兰市的圣西罗球场，米兰以4-0大胜。米兰的战术体系依旧是4-3-3，皮奥利选择了莱奥、吉鲁和拉斐尔·莱奥组成攻击线，中场由克亚尔、凯西和托纳利搭档，后防线上则是特奥、托莫里、罗马尼奥利和卡拉布里亚。特马卡比方面，他们采取了4-2-3-1的防守反击策略，但仍然无法阻止米兰的进攻。比赛中，吉鲁、莱奥、拉斐尔·莱奥和雷比奇分别进球，帮助米兰锁定胜局。